Перед Великой Отечественной войной Анапа считалась маленьким, но чистым и ухоженным провинциальным городком. Улицы Анапы были выложены булыжником, а тротуары - хорошей цементной плиткой. Городок был хорошо озеленен, с большим количеством парков, скверов и аллей.
Украшением городка служили оригинальный дом курортной поликлиники, выполненный в мавританском стиле, здания курзала, универмага, корпуса учреждений курорта.

Отдыхающих принимали 22 санаторно-курортных учреждения: санатории, дома отдыха, курортная поликлиника, грязелечебницы, морские ванные здания. Санатории имени В. И. Ленина (ныне "Малая бухта") и имени С. М. Кирова (сейчас "Бимлюк") предоставляли услуги круглый год. Остальные курортные учреждения - с начала мая и до конца октября. В 1940 году на курорте провело свой отпуск и каникулы около 100 тысяч человек, из них 25 тысяч детей.
До начала войны в городе находилось несколько предприятий: хлебный, рыбный, винный, хлопковый, кирпичный завод, электростанция, водокачка и прочие промышленные предприятия. Из учреждений социального направления - театр, кинотеатр, сельхозтехникум, две средние школы, клуб пионеров и школьников, спортивный стадион, больница. В течение дня работали многочисленные кофейни и, кондитерские, к вечеру открывались рестораны.
На полях Анапского района возделывали пшеницу, овес, овощи, хлопок, табак. Во всех коллективных хозяйствах были фруктовые сады и виноградные плантации. В сельхозпредприятиях имени Молотова (ныне СПК имени Ленина) и "Джемете" плодоносность винограда достигала 70-80 центнеров с гектара. Площадь виноградных плантаций была тогда около 5000 гектаров.
Мирный труд людей нарушила война. 22 июня 1941 года в анапских колхозах, на производствах и учреждениях были проведены митинги. Рабочие и колхозники выразили готовность в грозный для Родины час сменить молот на винтовку, а трактор - на танк.
Сотни анапчан в первые дни войны были отправлены на фронт. Каждый день военный комиссариат осаждали добровольцы, которые просили немедленно отправить их в армию. Среди них было много подростков. Девушки шли на ускоренные курсы санинструкторов, связисток, включались в штат истребительного батальона. Был создан Анапский добровольческий эскадрон, который вошел в состав 4-го Кубанского казачьего кавалерийского корпуса. Из добровольцев был сформирован 1177-й Анапский полк. Этот полк ввели в 347-ю стрелковую дивизию.
В это время начался сбор средств на оружие для Красной Армии и зимних вещей и продовольственных товаров для отправки на фронт. Колхоз имени Буденного (село Витязево) перечислил на строительство танкового подразделения 21,5 тысячи рублей. А всего в первый год ВОВ труженики города и района передали в фонд обороны 700 тысяч рублей.
Фронт быстро приближался к Анапе. "Началась усиленная бомбежка города и его окрестностей, - сообщал в докладной в краевые органы власти председатель Анапского райисполкома М. И. Рындин. - Налеты организованы большими группами врага по 30-40 самолетов с интервалом в 40-50 минут. Такая тактика не только нанесла огромные разрушения городу, но и парализовала партийную, советскую и хозяйственную жизнь района. Мы вынуждены переехать из Анапы в село Варваровку, организуя дальнейшее руководство районом".
При отступлении, подразделения Красной Армии уничтожали стратегические объекты. 10800 голов скота в срочном порядке было эвакуировано на восток. Больших свиней забили в "Заготскоте", мясо сдали для снабжения армии. Мелких поросят и птицу частично отдали колхозникам на трудодни, остальную часть продали населению. Запасы зерновых сожгли, а вино вылили на землю. Ничто не должно было достаться оккупантам.
31 августа 1942 года румынский кавалерийский корпус с двумя полками мотопехоты, сокрушив оборону наших войск, вошел в Анапу. Началась оккупация, длившаяся 13 месяцев.